X
Код презентации скопируйте его
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Скачать эту презентацию
Презентация на тему Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Скачать эту презентациюCлайд 1
Партитуру химии надо не просто исполнить, ее надо сочинить! Жан-Мари Лен
Cлайд 2
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Cлайд 3
Ароматические соединения Характерны реакции замещения, в первую очередь электрофильного, вследствие высокой электронной плотности ароматического кольца, которое притягивает положительные, а не отрицательные частицы
Cлайд 4
Механизмы SE
Cлайд 5
Энергетическая диаграмма
Cлайд 6
Электрофильное замещение
Cлайд 7
Алкилирование аренов – реакция Фриделя-Крафтса Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917, США) Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция) Страница из блокнота Фриделя
Cлайд 8
Формилирование по Гаттерману-Коху
Cлайд 9
Электрофильное замещение в производных бензола Порядок введения заместителей - региоспецифический метод синтеза дизамещенных бензолов
Cлайд 10
Электрофильное замещение в производных бензола Перераспределение электронной плотности -связей под влиянием группы G по сравнению с распределением электронной плотности в незамещенном кольце называется индукционным эффектом (I)
Cлайд 11
Электрофильное замещение в производных бензола Перераспределение электронной плотности в кольце под влиянием группы G в результате взаимодействия - или р-электронов этой группы с -электронами ароматического ядра. называется эффектом сопряжения или мезомерным эффектом (М)
Cлайд 12
Заместители Электродонорные (Активирующие группы, под их влиянием повышается реакционная способность кольца по сравнению с бензолом) Электроноакцепторные (дезактивирующие группы, уменьшающие реакционную способность кольца по сравнению с бензолом)
Cлайд 13
Электронодонорные группы сильноактивирующие кольцо слабо активирующие кольцо -CH3 и другие алкилы, –С6Н5, –OCOR, –NHCOR, –ОR, –OC6H5
Cлайд 14
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
Cлайд 15
Электроноакцепторные группы Слабо дезактивирующие кольцо:
Cлайд 16
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
Cлайд 17
Электроноакцепторные группы Сильно дезактивирующие кольцо:
Cлайд 18
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
Cлайд 19
Влияние заместителя Нитрование нитробензола: Мета 93% Орто 6% Пара 1%
Cлайд 20
Пространственные факторы
Cлайд 21
Пространственные факторы Уменьшение выхода о-изомера происходит в ряду ориентантов: -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -C(CH3)3 в ряду электрофильных реагентов:
Cлайд 22
Электрофильное замещение Защита С–Н связи в ароматическом ряду как метод региоспецифического синтеза Методы удаления ориентирующей и защитной группировок в кольце (аминогруппа)
Cлайд 23
Правила ориентации Совместное влияние двух заместителей: Согласованная ориентация Несогласованная ориентация
Cлайд 24
Согласованная ориентация
Cлайд 25
Несогласованная ориентация
Cлайд 26
Правила ориентации При наличии двух заместителей разного рода вступление следующего заместителя в кольцо определяет заместитель 1 рода, т.к. он более активирует бензольное кольцо
Cлайд 27
Правила ориентации Если оба ориентанта одного рода, то место вступления определяет более сильный ориентант Если же они не слишком отличаются по силе, то получаются все изомеры, требуемые одним и другим заместителем
Cлайд 28
Правила ориентации NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > Hal > акцепторы
Cлайд 29
Многоядерные арены
Cлайд 30
Сульфирование нафталина
Cлайд 31
Термодинамический и кинетический контроль состава продуктов реакции ПС1 ПС2 КС2 КС1 ИС
Cлайд 32
Правила ориентации
Cлайд 33
Правила ориентации
Cлайд 34
Правила ориентации
Cлайд 35
Антрацен
Cлайд 36
Фенантрен
Cлайд 37
Функционализация гетероаренов
Cлайд 38
Электрофильное замещение
Cлайд 39
Формилирование
Cлайд 40
Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводного В щелочных средах
Cлайд 41
Конденсация С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер
Cлайд 42
Фуран
Cлайд 43
Фуран
Cлайд 44
Тиофен
Cлайд 45
Электрофильное замещение
Cлайд 46
Электрофильное замещение
Cлайд 47
