4. Кумольный метод получения фенола (метод Сергеева) Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым в 1942 году в лаборатории, которой руководил П.Г. Сергеев. В это время они были репрессированы и работали в лаборатории, которая была и местом заключения.
Cлайд 14
III. Физические и биологические свойства
Cлайд 15
Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C7H8O) Формула Название вещества Температура плавления,oC Температура кипения,oC анизол -37 153 о-крезол 30 191 м-крезол 4 203 п-крезол 36 202
Cлайд 16
Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867) Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине. Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид.
Cлайд 17
Лекарственные препараты полученные из фенола
Cлайд 18
Использование фенола в производстве красителей
Cлайд 19
IV. Химические свойства 1. Кислотные свойства: 1) образование фенолятов Фенол фенолят натрия
Cлайд 20
Cлайд 21
Cлайд 22
2). Образование простых эфиров (реакции алкилирования): фенолят натрия анизол
Cлайд 23
Cлайд 24
Cлайд 25
Cлайд 26
Cлайд 27
Cлайд 28
Cлайд 29
Cлайд 30
Cлайд 31
Cлайд 32
Cлайд 33
Cлайд 34
4. Реакции поликонденсации: Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы
Cлайд 35
Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол). Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием “бакелит” было начато в 1909 году. Также, в промышленности используются крезоло-формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло-гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.