Код презентации скопируйте его
План: Фенолы Классификация фенолов Номенклатура Строение молекулы Физические свойства фенола Химические свойства фенола Получение фенолов Применение фенола Генетическая связь
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.
Классификация фенолов Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп. Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол) Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы (1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин) Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы
Номенклатура При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой . Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.
Строение молекулы фенола Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.
Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца.
Физические свойства фенола Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42ºС, температура кипения +181ºС. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.
Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!
Химические свойства фенола Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы бензольного ядра
Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы 1. Диссоциация фенола Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе
2.Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода
3. Взаимодействие со щелочами Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.
Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.
Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра Отличия от ароматических углеводородов: 1. Реакции окисления Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.
2. Реакции замещения. А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.
В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.
3. Реакции гидрирования При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.