Углеводороды Выполнили Филаткина Ирина, Филаткина Марина ученица 11 класса МОБУ СОШ № 7 ЛГО Углеводороды – самые простые органические соединения, состоящие из атомов двух химических элементов: углерода и водорода.
Алканы (парафины) К алканам (парафинам) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" – от лат. parrum affinis – малоактивный. Общая формула CnH2n+2 Предельные
Cлайд 4
Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды -тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109°28. Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси соединяющей ядра атомов, т.е. это σ-связи. В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. В молекуле этана (CH3–СH3) одна из семи σ- связей (С–С) образуется в результате перекрывания двух sp3- гибридных орбиталей атомов углерода. Длина С–С связи в алканах равна 0,154нм(1,54*10ˉ¹ºм). Связи С–Н несколько короче.
Cлайд 5
Физические свойства Название Формула t°пл., °С t°кип., °С Плотность d420 Метан CH4 -182,5 -161,5 0,415 (при -164°С) Этан C2H6 -182,8 -88,6 0,561 (при -100°С) Пропан C3H8 -187,6 -42,1 0,583 (при -44,5°С) Бутан C4H10 -138,3 -0,5 0,500 (при 0°С) Изобутан CH3–CH(CH3)–CH3 -159,4 -11,7 0,563 Пентан C5H12 -129,7 36,07 0,626 Изопентан (CH3)2CH–CH2–CH3 -159,9 27,9 0,620 Неопентан CH3–C(CH3)3 -16,6 9,5 0,613
Применение Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные. Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.
Cлайд 8
Циклоалканы (циклопарафины) Общая формула CnH2n В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины). Предельные
Cлайд 9
Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан
Применение Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.
Cлайд 13
Алкены Общая формула CnH2n Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь. Непредельные
Cлайд 14
Физические свойства Название Формула t°пл., °С t°кип., °С d420 Этилен CH2=CH2 -169,2 -103,8 0,570 (при -103,8°С) Пропилен CH2=CH–CH3 -187,6 -47,7 0,610 (при -47,7°С) Бутен-1 CH2=CH–CH2–CH3 -185,3 -6,3 0,630 (при -10°С) цис-Бутен-2 H3CCH3 I I C=C I I H H -138,9 3,5 0,644 (при -10°С) транс-Бутен-2 H CH3 I I C=C I I H3C H -105,9 0,9 0,660 (при -10°С) Изобутилен CH2=C–CH3 I CH3 -140,8 -6,9 0,631 (при -10°С) Пентен-1 CH2=CH–CH2–CH2–CH3 -165,2 30,1 0,641 (при -25°С) цис-Пентен-2 CH3 C2H5 I I C=C I I H H -151,4 37,0 0,656 транс-Пентен-2 CH3H I I C=C I I H C2H5 -140,2 36,4 0,649
Применение Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.
Cлайд 17
Диеновые углеводороды (Алкадиены) Непредельные Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула CnH2n-2
Cлайд 18
В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа: 1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2; 3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH2=С–CH=CH2. I CH3
Cлайд 19
Физические свойства Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.
Cлайд 20
Алкины Общая формула CnH2n-2 Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Непредельные
Cлайд 21
Физические свойства Название Формула t°пл., °C t°кип., °C d420 Ацетилен HCºCH -80,8 -83,6 0,5651 Метилацетилен CH3–CºCH -102,7 -23,3 0,6701 Бутин-1 C2H5–CºCH -122,5 8,5 0,6782 Бутин-2 CH3–CºC–CH3 -32,3 27,0 0,691 Пентин-1 CH3–CH2–CH2–CºCH -98,0 39,7 0,691 Пентин-2 CH3–CH2–CºC–CH3 -101,0 56,1 0,710 3-Метилбутин-1 CH3–CH–CºCH I CH3 – 28,0 0,665 1При температуре кипения. 2При 0°C.
Применение При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.