Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района Республики Татарстан. Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна
Cлайд 2
Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы –СООН По числу групп различают: одно- СН3-СООН – уксусная или этановая кислота, двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота, трех-, и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть: предельными – СН3-СН2-СООН –пропионовая или пропановая кислота; непредельными – СН2=СН-СООН акриловая или пропеновая кислота. ароматическими – С6Н5-СООН
изомерия Структурная А) по углеродному скелету СН3-СН2-СН(СН2)-СООН -2-метилбутановая кислота; СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – пентановая кислота Б) межклассовая со сложными эфирами СН3-СН2-СН2-СОО-СН3 - метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат. 2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:
Cлайд 5
Физические свойства С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом . С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С. >С9 –твердые вещества, не растворимы в воде.
Cлайд 6
Химические свойства- кислотные: Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот; Электродонорные заместительные понижают силу кислот; Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные; Сила кислот увеличивается в ряду: уксусная-хлоруксусная-дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота. Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей.
Cлайд 7
Общие с кислотами Диссоциация в водном растворе: СН3СООН СН3СОО+Н Взаимодействие с активными металлами: 2СН3СООН + 2Na 2СН3СООNa + H2 3. Взаимодействие с оксидами металлов: СН3СООН + Na2O СН3СООNa + H2O 4. Взаимодействие с основаниями: СН3СООН + NaOH СН3СООNa + H2O 5. Взаимодействие с солями более слабых к-т: СН3СООН + NaHCO3 СН3СООNa + CO2 +H2O
Cлайд 8
Специфические свойства карбоновых кислот: Восстанавливаются до альдегидов и спиртов: CH3COOH +2[H](кат) CH3CHO + H2O CH3COOH +4[H] (кат) CH3CH2OH+H2O 2. Реакции замещения: СН3СООН + CL2(PCL5) CH2CL-COOH +HCL 3. Реакция этерификации: СH3-COOH + CH3OH CH3-COOCH3 + H2O 4. Образование хлорангидридов кислот: СН3СООН + PCL5 CH3OCL+POCL3+HCL
Cлайд 9
Декарбоксилирование двухосновных карбоновых кислот 1.HOOC-CH2-COOH(70C) CH3COOH+CO2 Непредельные карбоновые кислоты могут вступать в реакции присоединения: гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования. При горении образуются СО2 и Н2О
Cлайд 10
Специфические свойства муравьиной кислоты: По карбонильной группе А) реакция серебряного зеркала. HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag+CO2+H2O+4NH3 Б) реакция с гидроксидом меди (II). HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O 2. разложение: HCOOH(H2SO4k) CO+H2O 3. Окисление хлором: HCOOH + CL2 CO2 + 2HCL Кстати: Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием. В несколько меньшем количестве муравьиную кислоту содержат: еловая хвоя, крапива.
Cлайд 11
Получение: Окисление альдегидов и первичных спиртов: CH3CHO + [O] CH3COOH CH3CH2-OH+ [O] CH3COOH 2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: СH3-CCL3 + 3NaOH CH3-COOH +3NaCL 3. Гидролиз сложных эфиров : R-COOR1+H2O RCOOH+ROH 4. Гидролиз ангидридов кислот: (RCO)2O+H2O 2RCOOH 5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН + [О]= H2О + CO2
Для муравьиной кислоты характерны следующие свойства: Внутримолекулярная дегидратация Взаимодействует с раствором бихромата калия в серной кислоте Способна замещать атомы водорода в молекуле фенола Одинакова по силе с уксусной кислотой Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия Образует сложный эфир с метанолом Ответ: 1,2,6
Cлайд 20
Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С6Н12О2 могут быть: Метановая кислота и пентанол Этилацетат и пропаналь Масляная кислота и этанол Пропановая кислота и пропанол Бутаналь и этан Этилформиат и этанол Ответ: 1,3,4
Cлайд 21
Вещество, имеющее формулу СН=С(СН3)-СООН, характеризуют следующие признаки: Взаимодействие с бромной водой Присоединение азота Реакция с водным р-м гидроксида натрия Присоединение хлорида натрия Взаимодействие с метаном в присутствии катализатора Полимеризация Ответ: 1,3,6
Cлайд 22
Как с уксусной кислотой, так и с муравьиным альдегидом могут реагировать: AgNO3 CH3OH CuSO4 Cu(OH)2 O2 C6H5OH Ответ: 2,4,5
Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: Оксидом кремния (IV). азотом Карбонатом калия бромоводородом Этанолом Гидроксидом меди (II) Ответ: 3,5,6
Cлайд 29
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2O происходит взаимодействие между: Серной кислотой и пропанолом-1 Метилпропионатом и этанолом Пропановой кислотой и этанолом Метанолом и этанолом Бутанолом-1 и муравьиной кислотой Этановой кислотой и метанолом Ответ: 3, 5, 6
В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2Oпроисходит взаимодействие между: Серной кислотой и метанолом Метилпропионатом и этаном Масляной кислотой и пропанолом-1 Пропанолом-1 и бутанолом-2 Бутанолом-1 и олеиновой кислотой Пальмитиновой кислотой и метанолом Ответ: 3,5,6
Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ: Метанолом и серебром Гидроксидом меди (II) и метанолом. Серебром и гидроксидом меди (II). Магнием и метаном. Ответ: 2
Cлайд 34
Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии: Метановой кислоты и метаналя. Уксусной кислоты и метана. Метанола и уксусного альдегида. Уксусной кислоты и метанола. Ответ: 4
Cлайд 35
Метилацетат и пропановая кислота - это Гомологи Структурные изомеры Геометрические изомеры Одно и то же вещество Ответ: 2
Cлайд 36
Для муравьиной кислоты не характерна реакция Этерификации «Серебряного зеркала» Полимеризации Нейтрализации Ответ: 3
Cлайд 37
Лампочка прибора для испытания электропроводности наиболее ярко горит в растворе Уксусной кислоты Этилового спирта Сахара Хлорида натрия Ответ: 4
Cлайд 38
Уксусную кислоту можно получить в реакции Ацетата натрия с концентрированной серной кислотой Восстановления ацетальдегида Хлорэтана и раствора щелочи Щелочного гидролиза метилацетата Ответ: 1
Cлайд 39
В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты Стеариновая – уксусная – трихлоруксусная Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная Трихлоруксусная – уксусная – стеариновая Трихлоруксусная – стеариновая – уксусная Ответ: 1
Cлайд 40
Для уксусной кислоты характерны sp3 –гибридное состояние всех атомов углерода Образование водородных связей между молекулами Взаимодействие с карбонатом натрия Реакции замещения с хлором Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой Линейное строение молекулы Ответ: 2,3,4
Cлайд 41
При кислотном гидролизе этилацетата образуется Этанол и муравьиная кислота Метанол и уксусная кислота Метанол и муравьиная кислота Этанол и уксусная кислота Ответ: 4
Cлайд 42
В схеме превращений: С6Н6 X бензойная кислота, веществом Х является Нитробензол Фенол Диметилбензол Толуол Ответ: 4
Cлайд 43
Установите соответствие между названием вещества и продуктами его гидролиза А) метилат калия Б) хлорид фосфора (V) В) метилацетат Г) сульфид алюминия Ответ: 6254 Серная кислота и гидроксид алюминия Фосфорная кислота и соляная кислота Сульфат алюминия и гидроксид алюминия Сероводород и гидроксид алюминия Метанол и уксусная кислота Метанол и гидроксид калия Метан и гидроксид калия
Cлайд 44
Литература : 1. Химия Типовые тестовые задания - 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г 2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г. 3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г 4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г; Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981