X

Код презентации скопируйте его

Ширина px

Вы можете изменить размер презентации, указав свою ширину плеера!

Химические свойства бензола. Получение, применение

Скачать эту презентацию

Презентация на тему Химические свойства бензола. Получение, применение

Скачать эту презентацию
Cлайд 1
Химические свойства бензола. Получение, применение. Учитель биологии-химии МО... Химические свойства бензола. Получение, применение. Учитель биологии-химии МОУ «СОШ р.п. Озинки» Хорова Людмила Владимировна
Cлайд 2
1. Дегидрирование циклоалканов. 2. Дегидроциклизация (ароматизация алканов): ... 1. Дегидрирование циклоалканов. 2. Дегидроциклизация (ароматизация алканов): 3. Получение бензола тримеризацией ацетилена. 4. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью: Способы получения.
Cлайд 3
Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобны... Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение p -электронного облака с двух сторон плоского s -скелета молекулы. Электрофильное замещение (SE) – механизм реакции взаимодействия ароматических углеводородов с молекулами, содержащими электрофильные частицы. Примеры электрофильных частиц: Cl+, NO2+, CH3+. Химические свойства
Cлайд 4
I стадия: образование p-комплекса, в котором электрофильная частица Х+ притяг... I стадия: образование p-комплекса, в котором электрофильная частица Х+ притягивается к p-электронному облаку бензольного кольца. II стадия (лимитирующая): образование s-комплекса. Два электрона из p-системы идут на образование s-связи С–Х. При этом ароматичность кольца нарушается. Атом углерода, соединившись с электрофилом Х, переходит из sp2- в sp3-гибридизованное состояние и выходит из системы сопряжения. В системе сопряжения остаются 4 p-электрона, которые делокализованы на 5-ти углеродных атомах кольца (заряд +1). III стадия: отщепления протона Н+, и восстановление ароматичности кольца, поскольку два электрона связи С–Н переходят в p-систему кольца.
Cлайд 5
1. Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных у... 1. Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов — безводных АlСl3, FeСl3, АlВr3. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены: 2. Нитрование. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко:
Cлайд 6
3. Алкилирование по Фриделю—Крафтсу. В результате реакции происходит введение... 3. Алкилирование по Фриделю—Крафтсу. В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов RСl в присутствии катализаторов — галогенидов алюминия. Роль катализатора сводится к поляризации молекулы RСl с образованием электрофильной частицы: В зависимости от строения радикала в галогеналкане можно получить разные гомологи бензола:
Cлайд 7
4.Алкилирование алкенами. Эти реакции широко используются в промышленности дл... 4.Алкилирование алкенами. Эти реакции широко используются в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола). Алкилирование проводят в присутствии катализатора АlСl3. Механизм реакции сходен с механизмом предыдущей реакции:
Cлайд 8
Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распр... Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов. В молекулах, имеющих только s -связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта. Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе p -связей, называется мезомерным (М) эффектом. В молекуле бензола p -электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя. Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце.
Cлайд 9
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффе... Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): 1.электронодонорные 2.электроноакцепторные. Электронодонорные заместители проявляют +М- и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа —ОН и аминогруппа —NН2. Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с p -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредоточивается в орто- и пара-положениях:
Cлайд 10
Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I... Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p -электронной плотности.
Cлайд 11
Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную пл... Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогрупла —NO2, сульфогруппа —SO3Н, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в мета-положениях: Полностью галогенизированные алкильные радикалы (например, —ССl3) проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца. Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.
Cлайд 12
Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофиль... Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода: Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:
Cлайд 13
Толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- ... Толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и орто-положения: Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета-положение:
Cлайд 14
Cлайд 15
1. Гидрирование. Реакция присоединения водорода к аренам идет при нагревании ... 1. Гидрирование. Реакция присоединения водорода к аренам идет при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Бензол превращается в циклогексан, а гомологи бензола — в производные циклогексана: Реакции присоединения к аренам приводят к разрушению ароматической системы и требуют больших затрат энергии, поэтому протекают только в жестких условиях.
Cлайд 16
2.Радикальное галогенирование. Взаимодействие паров бензола с хлором протекае... 2.Радикальное галогенирование. Взаимодействие паров бензола с хлором протекает по радикальному механизму только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6:
Cлайд 17
Метильная группа проявляет положительный индуктивный эффект по отношению к бе... Метильная группа проявляет положительный индуктивный эффект по отношению к бензольному кольцу. Соответственно бензольное кольцо обладает отрицательным индуктивным эффектом по отношению к метильной группе. В результате этого она становится значительно более активной по сравнению с метильной группой в алифатических соединениях. Ал-кильные производные бензола гораздо охотнее и при более мягких условиях вступают в реакции свободнорадикального замещения (например, хлорирования) на свету, причем замещается водород в основном при атоме, который непосредственно присоединен к бензольному кольцу: Реакции по алкильному заместителю
Cлайд 18
Применение бензола Применение бензола

Презентации этого автора

Скачать эту презентацию
Наверх