X

Код презентации скопируйте его

Ширина px

Вы можете изменить размер презентации, указав свою ширину плеера!

Обмен триацилглицеролов и жирных кислот

Скачать эту презентацию

Презентация на тему Обмен триацилглицеролов и жирных кислот

Скачать эту презентацию
Cлайд 1
Обмен триацилглицеролов и жирных кислот Обмен триацилглицеролов и жирных кислот
Cлайд 2
Значение изучения раздела «Обмен липидов» от 30 до 50% расходуемой энергии еж... Значение изучения раздела «Обмен липидов» от 30 до 50% расходуемой энергии ежесуточно образуются за счет липидов; в пищевых липидах содержатся или растворяются при всасывании эссенциальные соединения (жирорастворимые витамины – А, D, Е, К, полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая, арахидоновая и др.); из липидов синтезируются биологически активные соединения – гормоны стероидной природы, простагландины, витимин D; теплоизоляционная и механическая защита организма; основу биологических мембран составляют липиды; в основе многих видов патологии лежат нарушения липидного обмена; определение продуктов липидного обмена для диагностических целей используются в работе биохимических лабораторий; некоторые производные липидов являются лекарственными веществами.
Cлайд 3
Липиды Липиды – это разнообразная по строению груп-па органических молекул, и... Липиды Липиды – это разнообразная по строению груп-па органических молекул, имеющих общие свойст-ва – гидрофобность или амфифильность. В организме человека липиды представлены большой группой соединений: гидрофобные (триацилглицеролы -ТАГ, эфиры холестерола –ЭХ), амфифильные (есть гидрофобная часть и гидрофильная (полярная «головка») -глицерофосфолипиды, сфинголипиды.
Cлайд 4
Функции липидов Участвуют в формировании мембран, напри-мер глицерофосфолипид... Функции липидов Участвуют в формировании мембран, напри-мер глицерофосфолипиды, сфинголипиды, холестерол; Являются предшественниками коферментов, например жирорастворимый витамин К; Образуют энергетический запас организма, выполняют функцию теплоизоляционной и механической защиты – триацилглицеролы (ТАГ)
Cлайд 5
Строение и функции основных классов липидов человека Класс липидов Схема стро... Строение и функции основных классов липидов человека Класс липидов Схема строения Функции Преимуществен-ная локализация Жирные кислоты Структурные компоненты большинства классов липидов, источники энергии Все клетки (в составе других классов липидов) Триацилглице-ролы (ТАГ) Запасание энергетичес-кого, материала, термоизоляция, механическая защитная функции Адипоциты
Cлайд 6
Строение и функции основных классов липидов человека Класс липидов Схема стро... Строение и функции основных классов липидов человека Класс липидов Схема строения Функции Преимущественная локализация Глицерофосфо-липиды: Х-холин; Этаноламин; Серин; Инозитол-бифосфат Структурные компоненты мембран; фосфадитилхолин, кроме того, структурный элемент липопротеинов, компонент сурфактанта, предотвращающего слипание альвеол (в этом случае R1 и R2 – пальмитиновые кислоты) Мембраны клеток, монослой на поверхности липопротеинов, альвеолы легких Сфингофосфолипиды-сфингомиелины Основные структурные компоненты мембран клеток нервной ткани Миелиновые оболочка нейронов, серое вещество мозга
Cлайд 7
Строение и функции основных классов липидов человека Класс липидов Схема стро... Строение и функции основных классов липидов человека Класс липидов Схема строения Функции Преимуществен-ная локализация Гликолипиды: Цереброзиды, если Х-моносахарид; ганглиозиды, если Х-углеводы сложного состава Компоненты мембран клеток нервной ткани, антигенные структуры на поверхности разных типов клеток; рецепторы, структуры, обеспечивающие взаимодействие клеток Внешний слой клеточных мембран Стероиды Холестерол и его производные Компонент мембран, предшественник в синтезе желчных кислот и стероидных гормонов Мембраны клеток, липопротеины крови
Cлайд 8
Жирные кислоты Насыщенные не содержат двойных связей Ненасыщенные ( в положен... Жирные кислоты Насыщенные не содержат двойных связей Ненасыщенные ( в положении 2 ТАГ) содержат двойные связи Н3С – СН2 – СН2 – (СН2)К – СООН Общая формула СnH2n+1COOH Н3С – (СН2)1 – СН = CH - (СН2)d – СООН Общая формула СnH(2n+1)- 2mCOOH, где k, l, d – количество ( - СН2 - ) – звеньев; n – количество углеродных атомов в радикале; m – количество двойных связей в радикале Миристиновая С14 С13Н27СООН Пальмитиновая С16 С15Н31СООН Стеариновая С18 С17Н35СООН Моноеновые Пальмитоолеиновая С16:1С15Н29СООН Олеиновая С18:1С17Н33СООН Полиеновые Линолевая С18:2С17Н31СООН Линоленовая С18:3С17Н29СООН Арахидоновая С20:4 С19Н31СООН
Cлайд 9
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ПРИСУТСТВУЮЩИЕ В ПЛАЗМЕ Название Длина цепи Источник Насыщенн... ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ПРИСУТСТВУЮЩИЕ В ПЛАЗМЕ Название Длина цепи Источник Насыщенные миристиновая пальмитиновая стеариновая С 14:0 С 16:0 С 18:0 кокосовое масло животный жир животный жир Мононенасыщенные (моноеновые) пальмитолеиновая олеиновая С 16:1 ω7 С 18:1 ω9 животный жир растительное масло Полиненасыщенные ( полиеновые) эссенциальные линолевая линоленовая арахидоновая эйкозапентатеновая С 18:2 ω6 С 18:3 ω6 С 20:4 ω8 С 20:5 ω3 растительное масло растительное масло растительное масло рыбий жир В сокращенной формуле указано количество атомов углерода и число двойных связей. n – количество углеродных атомов в радикале; Ближайшая к метильному концу двойная связь обозначена символом ω
Cлайд 10
Состав и строение жирных кислот организма человека Жирные кислоты С n:m ω Сос... Состав и строение жирных кислот организма человека Жирные кислоты С n:m ω Состав жирных кислот, % ** Пальмитиновая 16:0 30.0 Стеариновая 18:0 15.3 Пальмитоолеиновая 16:1 ∆ 9 1.2 Олеиновая 18:1 ∆ 9 11.9 Линолевая 18:2 ∆ 9. 12* 6 19.4 Линоленовая 18:3 ∆ 9. 12. 15* 3 0.3 n – количество углеродных атомов в радикале; m – количество двойных связей в радикале
Cлайд 11
ТАГ (жиры) являются сложными эфирами жирных кислот и трехатомного спирта глиц... ТАГ (жиры) являются сложными эфирами жирных кислот и трехатомного спирта глицерола. К 3 гидроксильным группам глицерола присоединены 3 остатка жирных кислот Строение триацилглицеролов (ТАГ) ТАГ – гидрофобные молекулы, различаются строением жирнокислотных радикалов (R1, R2, R3,).
Cлайд 12
Переваривание и всасывание триацилглицеролов (ТАГ) (жиров) Полость тонкой киш... Переваривание и всасывание триацилглицеролов (ТАГ) (жиров) Полость тонкой кишки Переваривание жиров (Эмульгирование, гидролиз) Образование мицелл и всасывание в слизистую оболочку кишечника Диацилглицеролы Моноацилглицеролы
Cлайд 13
Ресинтез жиров в клетках слизистой оболочки кишечника (энтероцитах) Ресинтез жиров в клетках слизистой оболочки кишечника (энтероцитах)
Cлайд 14
Переваривание и всасывание пищевых ТАГ Пищевые ТАГ Большие липидные капли Жел... Переваривание и всасывание пищевых ТАГ Пищевые ТАГ Большие липидные капли Желчные кислоты Эмульгирование Тонкодисперсная эмульсия COR1 ТАГ R2OC COR2 H2O Панкреатическая липаза Гидролиз ОН 2 – МАГ R2ОС ОН Жирные кислоты (RCOOH) Желчные кислоты Формирование смешанных мицелл Всасывание смешанных мицелл НО - ОН НО - ОН Смешанная мицелла Тонкая кишка Желчные кислоты Кровь воротной вены Желчные кислоты 2 – МАГ ТАГ Хиломикроны (ХМ) Другие липиды 2RCOOH 2RCOSKoA Клетки слизистой оболочки кишечника - энтероциты ХМ В кровоток В лимфатический сосуд
Cлайд 15
Строение липопротеида плазмы крови Периферический апопротеин Интегральный апо... Строение липопротеида плазмы крови Периферический апопротеин Интегральный апопротеин В-100 (или В-48) Холестерол Фосфолипид Эфир холестерола Холестерол Липидное ядро Триацилглицерол Монослой из амфифильных липидов
Cлайд 16
Строение липопротеидов плазмы крови (ХМ, ЛПОНП, ЛППП, ЛПНП, ЛПВП) Периферичес... Строение липопротеидов плазмы крови (ХМ, ЛПОНП, ЛППП, ЛПНП, ЛПВП) Периферические апопротеины (например, апоА-II, апоС-II, апо-Е) Интегральные апопротеины (апоВ-100 или апоВ-48) Холестерол Фосфолипид Триацилглицеролы (ТАГ) Гидрофобные липиды Эфиры холестерола
Cлайд 17
Липопротеины – транспортные формы липидов Типы липопротеинов Хиломикроны (ХМ)... Липопротеины – транспортные формы липидов Типы липопротеинов Хиломикроны (ХМ) ЛПОНП ЛППП ЛПНП ЛПВП Состав, % Белки ФЛ ХС ЭХС ТАГ 2 3 2 3 85 10 18 7 10 55 11 23 8 30 26 22 21 8 42 7 50 27 4 16 3 Функции Транспорт липидов из клеток кишечника (экзо-генных липидов) Транспорт липидов, синтезируемых в печени (эндо-генных липидов) Промежуточная форма превращения ЛПОНП В ЛПНП под действием фермента ЛП- липазы Транспорт холестерола в ткани Удаление избытка холестерола из клеток и других липопротеинов. Донор апопротеинов А, С - II Место образования Эпителий тонкого кишечника Клетки печени Кровь Кровь ( из ЛПОНП и ЛППП) Клетки печени – ЛПВП – предшественники Плотность г/мл 0,92 – 0,98 0,96 – 1,00 1,00 – 1,06 1,06 – 1,21 Диаметр частиц, нМ Основные аполипопротеины Больше 120 В- 48 С – II Е 30 – 100 В – 100 С – II Е В – 100 Е 21 – 100 В - 100 7 – 15 А – I С – II Е
Cлайд 18
ХАРАКТЕРИСТИКА ЛИПОПРОТЕИДОВ Хиломикроны ЛПОНП ЛППП ЛПНП ЛПВП Плотность (г/мл... ХАРАКТЕРИСТИКА ЛИПОПРОТЕИДОВ Хиломикроны ЛПОНП ЛППП ЛПНП ЛПВП Плотность (г/мл) < 0,95 0,96-1,006 1,007-1,019 1,02-1,063 1,064-1,21 Диаметр (нм) 100-1000 43 27 22 8 Электрофоретическая подвижность остаются на старте пре-ϐ ϐ α Место образования тонка кишка печень катаболизм ЛПОНП катаболизм ЛПОНП через ЛППП печень, тонкая кишка, катаболизм хиломикро-нов и ЛПОНП Основная функция транспорт экзогенных ТГ транспорт эндогенных ТГ предшественник ЛПНП транспорт холестерина обратный транспорт холестерина Состав: триглицериды холестерин фосфолипиды белок апобелки 90% 5% 4% 1% А, В-48, С, Е 65% 15% 10% 10% В-100, C, E 20% 25% 35% 20% B-100, E 5% 50% 25% 20% B-100 5% 20% 25% 55% A, C, E
Cлайд 19
Путь экзогенных жиров и хиломикронов Путь экзогенных жиров и хиломикронов
Cлайд 20
Путь экзогенных жиров и хиломикронов Рецепторы ХМ ост. ХМ незр. ЛПВП апоС-II ... Путь экзогенных жиров и хиломикронов Рецепторы ХМ ост. ХМ незр. ЛПВП апоС-II апоЕ Кровь ЖК + Глицерол Стенки капилляра
Cлайд 21
β – окисление жирных кислот – специфический путь катаболизма β – окисление жирных кислот – специфический путь катаболизма
Cлайд 22
R – COOH + HS-KoA + АТФ 1-й этап - Активация жирных кислот R – CO – S-KoA + А... R – COOH + HS-KoA + АТФ 1-й этап - Активация жирных кислот R – CO – S-KoA + АМФ + PPi Жирная кислота Ацил-КоА-синтаза Ацил-КоА
Cлайд 23
Наружная мембрана Внутренняя мембрана Цитозоль R – C ~S-KoA || O HS-KoA R – C... Наружная мембрана Внутренняя мембрана Цитозоль R – C ~S-KoA || O HS-KoA R – C--- || O R – C--- || O HS-KoA R – C ~S-KoA || O Карнитинацил- трасфераза I Карнитинацил- трасфераза II Карнитин Карнитин Матрикс Карнитин Карнитин 1-й этап - Перенос жирных кислот через мембраны митохондрий Т Р А Н С Л О К А З А *
Cлайд 24
2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот О β α || R – CH2 – CH2 – CH2... 2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот О β α || R – CH2 – CH2 – CH2 – C ~ SKoA Ацил – КоА дегидрогеназа О || R – CH2 – CH = CH – C ~ SKoA – Ацил - КоА FAD FADH2 в ЦПЭ на Q 2 АТФ – Еноил - КоА
Cлайд 25
2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот Н2О ОН О | || R – CH2 – CH –... 2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот Н2О ОН О | || R – CH2 – CH – CH2 – C ~ SKoA Еноилгидратаза О || R – CH2 – CH = CH – C ~ SKoA – Еноил - КоА – β – Гидроксиацил - КоА
Cлайд 26
2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот β – Гидроксиацил – КоА дегид... 2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот β – Гидроксиацил – КоА дегидрогеназа О О || || R – CH2 – C – CH2 – C ~ SKoA ОН О | || R – CH2 – CH – CH2 – C ~ SKoA – β – Гидроксиацил - КоА NAD + NADH + H + в ЦПЭ на FMN 3 АТФ – β –Кетоацил - КоА
Cлайд 27
2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот β –Кетоацил– КоА тиолаза HSК... 2-й этап – Собственно β -окисление жирных кислот β –Кетоацил– КоА тиолаза HSКоА Следующий цикл β - окисления О О || || R – CH2 – C – CH2 – C ~ SKoA – β –Кетоацил - КоА О || H3C– C ~ SKoA - Ацетил- КоА в ЦТК – 3-й этап β-окисления ЖК 12 АТФ
Cлайд 28
Суммарное уравнение β – окисления, например пальмитоил – КоА, может быть пред... Суммарное уравнение β – окисления, например пальмитоил – КоА, может быть представлено таким образом: С15Н31СО – КоА + 7 FAD + 7 NAD+ + 7 HSKoA 8 CH3 – CO – KoA + 7 FADH2 + 7 (NADH + H+) 12 х 8 = 96 АТФ 7 х 2 = 14 АТФ 7 х 3 = 21 АТФ 131 - 1 = 130 АТФ
Cлайд 29
Синтез АТФ при полном окислении пальмитиновой кислоты. β - Окисление Количест... Синтез АТФ при полном окислении пальмитиновой кислоты. β - Окисление Количество молекул АТФ 7 NADH ( от пальмитоил - Ко до ацетил – КоА), окисление каждой молекулы кофермента в ЦПЭ обеспечивает синтез 3 молекул АТФ 21 7 FADH2 , окисление каждой молекулы кофермента в ЦПЭ обеспечивает синтез 2 молекулы АТФ 14 Окисление каждой из 8 молекул ацетил – КоА в ЦТК обеспечивает синтез 12 молекул АТФ 96 Суммарное количество молекул АТФ , синтезированных при окислении одной молекулы пальмитоил - КоА 131 – 1АТФ = 130
Cлайд 30
Обмен жирных кислот с нечетным числом атомов углерода Метил-малонил- КоА-мута... Обмен жирных кислот с нечетным числом атомов углерода Метил-малонил- КоА-мутаза В12
Cлайд 31
Окисление жирных кислот с нечетным количеством углеродных атомов Окисление жирных кислот с нечетным количеством углеродных атомов
Cлайд 32
Окисление жирных кислот с одной двойной связью Н2О 3 цикл β – окисления 3 аце... Окисление жирных кислот с одной двойной связью Н2О 3 цикл β – окисления 3 ацетил - КоА Еноил - Коа – изомераза Еноил - Коа – гидратаза 5 цикл β – окисления 6 ацетил - КоА Олеоил - КоА Цис - Δ³ - додеценонил - КоА Транс – Δ2 - додеценонил - КоА β – Гидрокси – деканоил - КоА
Cлайд 33
Этапы β – окисления олеиновой кислоты Этапы β – окисления олеиновой кислоты
Cлайд 34
Окисление полиненасыщенных жирных кислот Окисление полиненасыщенных жирных кислот
Cлайд 35
Этапы β – окисления олеиновой кислоты Этапы β – окисления олеиновой кислоты
Cлайд 36
Этапы β – окисления олеиновой кислоты Этапы β – окисления олеиновой кислоты
Cлайд 37
Биосинтез насыщенных жирных кислот Биосинтез насыщенных жирных кислот
Cлайд 38
Отличия биосинтеза жирных кислот от их окисления Процесс протекает в цитоплаз... Отличия биосинтеза жирных кислот от их окисления Процесс протекает в цитоплазме клетки Идет с потреблением энергии за счет АТФ Требует НАДФН Н+, который образуется в пентозофосфатном пути окисления глюкозы или при работе малик-фермента Необходимо «стартовое» соединение малонил-КоА
Cлайд 39
Происхождение субстратов для синтеза жирных кислот и ТАГ Глюкоза Глюкозо – 6 ... Происхождение субстратов для синтеза жирных кислот и ТАГ Глюкоза Глюкозо – 6 - фосфат Фруктозо– 6 - фосфат Глицерол – 3 фосфат NADP+ ПФПуть Глюкозо – 6 фосфат ДГ Пируват ДАФ ГАФ NADPН+Н+ NADP+ Митохондриальная мембрана ПДК Малат АТФ Малик - фермент Оксалоацетат Карбоксилаза Ацетил - КоА Цитратлиаза Ацетил - КоА Оксалоацетат Цитрат Жирная кислота Малонил - КоА Ацетил- КоА Пальмитоил-синтетаза ТАГ Холестерол α - Кетоглутарат Изоцитрат Сукцинат Фумарат Малат ↓ ↓ V ↑ NADN/NAD+ ↑ АТФ/АДФ Сукцинил - КоА Изоцитратдегидрогеназа ЦИТОЗОЛЬ ↓ Vцтк Цитрат
Cлайд 40
NADH + H+ NAD+ 1-й этап Перенос ацетильных остатков из митохондрий в цитозоль... NADH + H+ NAD+ 1-й этап Перенос ацетильных остатков из митохондрий в цитозоль Цитозоль Митохондрия Глюкоза Пируват Пируват Оксалоацетат Малат Оксалоацетат Цитрат Цитрат Ацетил - КоА Ацетил - КоА NADРH + H+ NADР+ Цитратсинтаза Цитрат- лиаза Малик-фермент
Cлайд 41
Жирные кислоты синтезируются из ацетил – КоА, который образуется при аэробном... Жирные кислоты синтезируются из ацетил – КоА, который образуется при аэробном окислении глюкозы. Роль переносчика ацетильных групп из митохондрий выполняет цитрат, который в цитоплазме расщепляется на ацетил- КоА и оксалоацетат. Синтез жирной кислоты Оксалоацетат Цитрат
Cлайд 42
В цитоплазме ацетил–КоА карбоксилируется и превращается в малонил–КоА – второ... В цитоплазме ацетил–КоА карбоксилируется и превращается в малонил–КоА – второй субстрат, необходимый для образования жирной кислоты. 2-й этап Синтез малонил-КоА
Cлайд 43
3-й этап Синтез пальмитиновой кислоты 1 HS - KoA HOOC – CH2 – CО ~ SKoA Малон... 3-й этап Синтез пальмитиновой кислоты 1 HS - KoA HOOC – CH2 – CО ~ SKoA Малонил-КоА HS - KoA
Cлайд 44
Синтез пальмитиновой кислоты СО2 Реакция конденсации 2 Синтез пальмитиновой кислоты СО2 Реакция конденсации 2
Cлайд 45
Синтез пальмитиновой кислоты Реакция восстановления NADPH + H+ NADP+ 3 Синтез... Синтез пальмитиновой кислоты Реакция восстановления NADPH + H+ NADP+ 3 Синтез пальмитиновой кислоты
Cлайд 46
Синтез пальмитиновой кислоты H2O Реакция дегидратации 4 Синтез пальмитиновой кислоты H2O Реакция дегидратации 4
Cлайд 47
Синтез пальмитиновой кислоты Реакция восстановления 5 NADP+ NADPH + H+ Синтез пальмитиновой кислоты Реакция восстановления 5 NADP+ NADPH + H+
Cлайд 48
Синтез пальмитиновой кислоты I цикл 6 НSKoA Синтез пальмитиновой кислоты I цикл 6 НSKoA
Cлайд 49
7 CO2 Синтез пальмитиновой кислоты 7 CO2 Синтез пальмитиновой кислоты
Cлайд 50
Пальмитиновая кислота (пальмитат) Пальмитоил - Е Н2О Е Синтез пальмитиновой к... Пальмитиновая кислота (пальмитат) Пальмитоил - Е Н2О Е Синтез пальмитиновой кислоты
Cлайд 51
Ацетил - КоА + 7 Малонил – КоА + 14 (NADHPH + H+) C15H31COOH + 7 CO2 + 8 HS –... Ацетил - КоА + 7 Малонил – КоА + 14 (NADHPH + H+) C15H31COOH + 7 CO2 + 8 HS – KoA + 14 NADP+ +7 H2O Суммарное уравнение синтеза пальмитиновой кислоты Пальмитиновая кислота используется для синтеза других жирных кислот - насыщенных (миристиновой, стеариновой) и моноеновых (пальмитоолеиновой, олеиновой)
Cлайд 52
Цитрат Пальмитоил - КоА Неактивные протомеры Ацетил – КоА карбоксилазы мРНК Д... Цитрат Пальмитоил - КоА Неактивные протомеры Ацетил – КоА карбоксилазы мРНК ДНК ↑ V транскрипции (инсулин) Активная (Е – ОН) Ацетил –КоА карбоксилаза Неактивная (Е – ОР) Ацетил – КоА карбоксилаза Регуляция активности ацетил – КоА - карбоксилазы Адреналин Глюкагон ПКА АТФ АДФ ФПФ Pi H2O
Cлайд 53
Биосинтез триацилглицеролов Биосинтез триацилглицеролов
Cлайд 54
Глюкоза Н2С – ОН | С = О | Н2С – О – РО3²ˉ Дигидрокси- ацетонфосфат NADH + H+... Глюкоза Н2С – ОН | С = О | Н2С – О – РО3²ˉ Дигидрокси- ацетонфосфат NADH + H+ NAD + Глицерол – 3 фосфат-дегидрогеназа Н2С – ОН | НС – ОН | Н2С – ОН Глицерол Глицеролкиназа АТФ АДФ В жировой ткани и печени Н2С – ОН | НС – ОН | Н2С – О – РО3²ˉ Глицерол -3- фосфат E1 E2 O || R1C~ SKoA HS - KoA O || R2C~ SKoA HS - KoA В кишечнике и печени Синтез триацилглицеролов в кишечнике, печени и жировой ткани
Cлайд 55
O || O H2C – O – CR1 || | R2C – O - CH | H2C – O – PO3²ˉ Фосфатидная кислота ... O || O H2C – O – CR1 || | R2C – O - CH | H2C – O – PO3²ˉ Фосфатидная кислота В печени используется на синтез фосфолипидов Фосфатаза O || O H2C – O – CR1 || | R2C – O - CH | H2C – ОН ДАГ ( диацилглицерол) Е3 O || O H2C – O – CR1 || | R2C – O - CH O | || H2C – O – CR3 ТАГ ( триацилглицерол) Жировая ткань- депонирование Печень - в составе ЛПОНП выходят в кровь. Кишечник-в составе ХМ незр. выходят в лимфу Н2О Н3РО4 O || R3C~ SKoA HS - KoA Синтез триацилглицеролов в кишечнике, печени и жировой ткани

Презентации этого автора

Скачать эту презентацию
Наверх