Нафталин Презентации по органической химии http://prezentacija.biz/prezentacii-po-ximii/prezentacii-po-organicheskoj-ximii/
Cлайд 2
Cлайд 3
Защита спиртовой функции В какие реакции вступают спирты? 1. Образование галогенпроизводных 2. Дегидратация 3. Реакции активного водорода Металлы, металлоорганические соединения, гидриды металлов 4. Образование простых эфиров 5. Образование сложных эфиров 6. Окисление
Cлайд 4
Метиловые эфиры очень стабильны! Получаются легко Удаляется с помощью агрессивных реагентов Лучше всего – BBr3 Гораздо легче расщепляются алкоксиметиловые эфиры Снимается солями ртути Снимается гидрированием на Pd при атмосферном Р
Cлайд 5
Тетрагидропиранильная защита (ТНРО) Ставится и снимается в очень мягких условиях! Устойчива к основаниям
Cлайд 6
Простые эфиры с третичными радикалами Получаются из спиртов и изоалкенов при кислом катализе Возможна селективная защита первичных спиртов! (ОТАМ) Снимается в кислой среде
Cлайд 7
Бензиловые эфиры (OBn) Можно селективно защитить одну из ОН-групп Есть возможность снять гидрированием, сохранив двойную С=С-связь!
Трифенилметиловые эфиры (TrO) Снимается в слабокислой среде и весьма селективно!
Cлайд 10
Силиловые эфиры
Cлайд 11
Устойчивость силильных групп по отношению к гидролизу изменяется в широких пределах
Cлайд 12
Как поставить силильную защиту? Обычно так Снятие - может быть селективным! AcOH, THF, H2O (6:1:3), 450C, 3 h – снимается все!
Cлайд 13
Специальный метод расщепления силиловых эфиров Фторид-анион! Движущая сила – высокая энергия связи С - F Недостаток – высокая основность в неводных растворах