Код презентации скопируйте его
Содержание Строение алкадиенов Изомерия и номенклатура алкадиенов Физические свойства Получение Химические свойства Натуральный и синтетический каучук Контрольные вопросы
Строение алкадиенов Алкадиены – углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. общая формула алкадиенов – CnH2n-2 Классификация связей алкадиенов Изолированные H2C=CH – CH2 – CH = CH2 Кумулированные H2C = C = CH2 Сопряженные H2C=CH– CH = CH2 (дивинил)
Изомерия и номенклатура алкадиенов структурная пространственная положение кратной связи H2C = CH – CH2 – CH = CH2 пентадиен-1,4 H3C – CH2 – CH = C = CH2 пентадиен-1,2 H2C = C – CH = CH2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) CH3 H3C – CH = CH – CH = CH2 пентадиен-1,3 H2C = CH CH3 C = C цис-пентадиен-1,3 H H H2C = CH H C = C транс-пентадиен-1,3 H CH3
Физические свойства бутадиен-1,3 – газ, сжижается при -4,5°С. 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость, кипит при 34°С Диены с изолированными двойными связями – жидкости. Высшие диены – твердые вещества. Методом Лебедева 2C2H5ОH 425o,Al2O3,C,ZnO H2C = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2О 2. Дегидрированием CH3 – CH2 – CH2 – CH3 кат.,р,to CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 Получение
Химические свойства 1.Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение) CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH – CH = CH2 Br Br CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH = CH – CH2 Br Br 2.Полимеризация nCH2 = CH – CH = CH2 кат., р,to (– CH2 – CH = CH – CH2 – )n синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-) Получен в 1928 году русским химиком Сергеем Васильевичем Лебедевым nCH2 = C – CH = CH2 кат., р,to – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 CH3 n синтетический изопреновый каучук http://www.youtube.com/watch?v=mW-EPz2VtHQ
Натуральный каучук Полиизопрен – натуральный каучук Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называют стереорегулярным http://tatyanq.ucoz.ru/
В 1839г. Гудьиром была открыта вулканизация каучука. При нагревании с серой происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, повышению химической устойчивости. При добавлении сажи и красителей получается резина. При большом добавлении серы образуется эбонит – твёрдый неэластичный материал. Схема строения вулканизированного каучука
Контрольные вопросы Диеновые углеводороды имеют общую формулу: а) CnH2n+2, б) CnH2n, в) CnH2n-2, г) CnHn. Кратные связи в углеводороде H3C – CH = CH – CH = CH2 называются: а) Кумулированные б) Сопряженные в) Изолированные Название углеводорода с формулой CH2 = CH – C = CH – CH – C2H5 CH3 CH3 а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5 в) 3,5-диметилгептадиен-4,6 г) 3,5-диметилгептадиен-1,3 4. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией: а) Лебедева б) Зелинского в) Вюрца г) Кучерова
5. Алкадиены способны присоединять: а) водород б) галогеновороды в) галогены г) все ответы верны 6. Для алкадиенов наиболее характерны реакции: а) замещение б) присоединение в) обмен г) изомерилизация 7. Дана цепочка превращений, определите формулы веществ 1-4 и напишите уравнения реакций. …2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -2H2 … 1 +H2,кат. …3 +H2,.кат. …4 а) CH3 – CH2 – CH = CH2 б) CH3 – CH2 – CH2 - CH3 в) СH3 – CH = CH – CH3 г) CH2 = CH – CH = CH2 8. Процессом вулканизации называют: а) нагревание каучука с сажей б) нагревание каучука с порошком серы в) выдерживание каучука над жерлом вулкана г) длительное нагревание сырого каучука