Сегодня на уроке вы узнаете: Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика тройной связи. Изомерия и номенклатура алкинов. Физические свойства. Получение алкинов. Свойства алкинов. Применение алкинов.
Cлайд 3
Понятие об алкинах Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n - 2, где n ≥ 2. Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Cлайд 4
Характеристика тройной связи Вид гибридизации – sp Валентный угол – 180 Длина связи С = С – 0,12 нм Строение ─ линейное Вид связи – ковалентная полярная По типу перекрывания – δ и 2 π
Структурная изомерия 1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): СН С СН2 СН3 СН3 С С СН3 бутин-1 бутин-2 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8): СН С СН2 СН2 СН3 СН С СН СН3 СН3 пентин-1 3-метилбутин-1 3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8): СН = СН СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 СН2 –СН2 бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
Cлайд 9
Выполните упражнение: Назовите вещество. Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.
Cлайд 10
Физические свойства Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.
Cлайд 11
Ацетилен получают в промышленности двумя способами: 1. Термический крекинг метана: 1500 С 2СН4 С2Н2 + 3Н2 2. Гидролиз карбида кальция: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
Cлайд 12
Химические свойства алкинов Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.
Cлайд 13
Реакции присоединения 1. Галогенирование Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды
Cлайд 14
2. Гидрогалогенирование. 3. Гидрирование. 4. Гидратация. HgSO4 Н C C H + H2O [H C=C H] CH3 C H H OH O
Cлайд 15
Окисление Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: R C C R’ + 3[O] + H2O R COOH + R’ COOH Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.
Cлайд 16
Горение ацетилена При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: HC CH + 2О2 2СО2 + Н2О + Q
Cлайд 17
Реакции замещения При взаимодействии ацетилена (или R C C H) с аммиачными растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов: HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2O Качественная реакция на концевую тройную связь
Cлайд 18
Реакция полимеризации 1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НC CH + НC CH Н2C=CH C CH (винилацетилен) 2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): С, 600 С 3НC CH С6H6 (бензол)